Interesado en el arte desde una edad temprana, fue aprendiz en la escuela Kanō de arte, pero más tarde se fascinaría con el arte al estilo occidental a través de litografías que estaban disponibles en Japón durante el período Bakumatsu.
En 1862, obtuvo un puesto en el departamento de arte del Bansho Shirabesho, un instituto de investigación sobre el aprendizaje occidental, donde estudió con Kawakami Togai y en donde comenzó a experimentar con pintura al óleo.
En 1866, se trasladó a Yokohama para estudiar con el artista y caricaturista inglés Charles Wirgman, quien quedaría tan impresionado con el talento de Takahashi que patrocinó su participación en la Exposición Universal de París de ese año.
En 1879, participó en un concurso patrocinado por el santuario de Kotohira-gū en Shikoku para realizar pinturas en paneles de techo, y donó todas las pinturas al santuario después del concurso.
También, en 1879, Takahashi fue recomendado por el Genrōin (asamblea nacional) para convertirse en pintor de la corte y se le permitió pintar un retrato del emperador Meiji Tennō.