Durante las cinco noches previas a Navidad, el jugador debe atender a su juguete, el Baby Talking Tattletail, al alimentarlo, acariciarlo y permitiendo que se cargue al completar un conjunto de objetivos cada noche.
Al completar una tarea establecida, el jugador debe evitar a Mamá manteniéndose en silencio cuando ella está cerca (indicado por sus ruidos mecánicos y sus brillantes ojos rojos).
Baby Talking Tattletail también le teme a la oscuridad y es muy elocuente al respecto, creando la necesidad de recargar la linterna sacudiéndola rápidamente.
Recolectar los veintidós huevos dará como resultado que el jugador logre el "final bueno" del juego.
La noche siguiente, el jugador encuentra el mismo Tattletail en la secadora, sin ninguna indicación de cómo llegó allí.
Durante la tercera noche, el jugador encuentra el contenido de una antigua guardería en el sótano.
Una vez que la sesión alcanza su clímax, la cinta comienza a levitar y el jugador debe destruirla.
Luego, se le ofrece al jugador la opción de volver a la cama o ingresar al caleidoscopio para recuperar sus recuerdos; ir a la cama da como resultado un final "malo" en el que Tattletail se mantendrá aburrido para siempre.
En el caleidoscopio, el entorno parece una versión desordenada y deformada de la casa iluminada con un tinte azulado.
El dibujante Ryann Shannon también participa haciendo la voz del Baby Talking Tattletail.