Allí pasó sus mejores temporadas como jugador, llegando a participar consecutivamente en el All-Star Game de 1996 y 1997.
Promedió 13,3 puntos, 2,8 rebotes y 5,4 asistencias, pero se perdió los 10 últimos partidos de la liga regular y la 1.ª ronda de playoffs, donde sus Cavs cayeron ante New York Knicks 3-1.
En su primera temporada allí hizo 16,8 puntos, 3,5 rebotes y 7,7 asistencias, pero se perdió 32 partidos.
Con los Timberwolves, Brandon volvió a renacer y brindó una de sus mejores etapas como profesional.
En los 21 partidos que jugó esa temporada tras llegar de Milwaukee, promedió 14,2 puntos, 3,9 rebotes y 9,8 asistencias.
Durante sus 3 primeros años en Minnesota disputó los playoffs formando un trío importante con Kevin Garnett y Wally Szczerbiak, sin embargo, en ninguna ocasión superaron la 1,ª ronda.