[1] The Jolly Boys se formaron a partir de un grupo llamado The Navy Island Swamp Boys, formado alrededor de 1950 y que solía amenizar las fiestas organizadas por Errol Flynn en la isla Navy,[2] de su propiedad,[3] y a la que asistían personalidades como el Aga Khan, el barón von Thyssen, Dean Martin, Robert Mitchum, Burt Lancaster y Elizabeth Taylor, entre otros.
Uno de los sustitutos habituales del grupo en este período fue el percusionista Allan Swymmer, quien se integró como miembro pleno en los años 1960.
El nombre de la banda («jolly» puede traducirse del inglés como «divertido») se atribuye a Errol Flynn, quien adoraba la atmósfera que los músicos generaban en sus fiestas.
En 1969 Allan Swymmer se mudó a Saint Ann's Bay donde formó otro grupo también llamado The Jolly Boys, integrado por músicos de esa zona.
Esta segunda formación se presentaba principalmente en el área de Saint Ann's Bay, grabó dos álbumes: Roots of Reggae: Music From Jamaica (1977) y Jolly Boys at Club Caribbean (1979), además de varios 45 RPM.
[5] Las diferencias persistieron hasta 2006 o 2007 pero cuando GeeJam reabrió como hotel en 2008, se reunificaron para convertirse en la banda del establecimiento.
La formación oficial más reciente incluye a Albert Minott (voz líder, fallecido en junio de 2017), Joseph «Powda» Bennett (vocales y maracas, fallecido en 2014), Derrick «Johnny» Henry (marimbol), Allan Swymmer (percusión) y Egbert Watson (banjo).