Durante su viaje de autodescubrimiento, Roan exploró el amor, el desamor y abrazó su identidad sexual, temas que se convirtieron en el centro del álbum.
Seguido de su surgimiento, sus sencillos «My Kink Is Karma», «Femininomenon», «Casual», «Pink Pony Club», «Red Wine Supernova» y «Hot to Go!» ingresaron en el Billboard Hot 100 por primera vez meses posteriores a su lanzamiento.
[2] Roan promocionó el álbum encabezando la gira Midwest Princess Tour en 2023 y 2024, junto con apariciones en la serie de conciertos Tiny Desk de NPR Music, The Late Show with Stephen Colbert y The Tonight Show Starring Jimmy Fallon.
Roan firmó con Atlantic Records y se mudó a Los Ángeles en 2017, cuando lanzó el EP School Nights, un proyecto con influencias folk que luego admitió "odiaba".
En 2018, Roan comenzó a trabajar con Dan Nigro, y finalmente lanzó el primer sencillo del álbum, “Pink Pony Club”, en abril de 2020, después de que Atlantic Records dijera “no” a la canción durante un año.
[4] The Rise and Fall of a Midwest Princess recibió elogios de la crítica tras su lanzamiento.
[9]Sam Franzini de The Line of Best Fit opinó que Roan "es una fuerza imparable en su álbum debut.