[1] Chrupalla nació en 1975 en Weißwasser, en la antigua República Democrática Alemana, y aprobó su examen Meister (Meisterprüfung) como pintor y decorador de casas en 2003.
En 2015, se unió al partido de derecha Alternativa para Alemania (AfD) y ascendió rápidamente en sus filas.
Sin embargo, la prensa señala que él mismo utilizó el término "Umvolkung" (transformación étnica), tomado del vocabulario nazi, para referirse a la inmigración.
[5] Al iniciarse una nueva legislatura en 2021, fue elegido presidente del grupo parlamentario de la AfD junto a la ya titular Alice Weidel.
[6] En 2022 fue reelegido como presidente del partido, esta vez junto a Weidel.