Hizo su debut ese mismo año con DSL Pirates en la Dominican Summer League, y pasó toda la temporada allí, reduciendo .280 / .404 / .394 con dos jonrones y 26 carreras impulsadas en 55 juegos.
Comenzó el año 2016 con West Virginia y luego fue promovido a los Bradenton Marauders.
Los Pittsburgh Pirates lo intercambiaron, junto con Stephen Tarpley, a los New York Yankees el 30 de agosto de 2016, como jugadores que serán nombrados más tarde por Iván Nova.
Comenzó la temporada 2017 con Tampa Yankees y fue ascendido a Trenton Thunder en julio.
El 18 de julio de 2017, los Yankees intercambiaron a Polo, Tyler Clippard, Blake Rutherford e Ian Clarkin a los Chicago White Sox por David Robertson, Todd Frazier y Tommy Kahnle.