Tras acabar sus estudios secundarios, Poston acudió al Bethany College de Virginia Occidental, pero no se graduó.
Se unió al Cuerpo Aéreo del Ejército de los Estados Unidos en 1941 como soldado.
En los años 50, Poston ganó reconocimiento como comediante "Hombre de la calle" (junto a sus colegas Louie Nye, Wally Cox y Don Knotts) en The Steve Allen Show.
Posteriormente hizo el papel de Franklin Delano Bickley en Mork del planeta Ork.
El grupo musical They Might Be Giants menciona a Poston como escritor del New York Times en su canción "Critic Intro".
En 2006 Poston fue artista invitado en un episodio de The Suite Life of Zack & Cody.