Segura es coanfitrión del podcast Your Mom's House con su esposa y también comediante Christina Pazsitzky.
Segura también es coanfitrión del podcast Two Bears One Cave con su amigo y colega comediante Bert Kreischer.
Segura ha descrito su pasantía en Kopelson Entertainment y luego su primer trabajo remunerado en la industria como maderero, produciendo transcripciones de reality shows como Extreme Makeover y My Big Fat Obnoxious Boss.
En 2018, Segura y Pazsitzky consiguieron un contrato de televisión con CBS, que se comprometió a producir un piloto para su programa The Little Things.
[10] Segura lanzó un libro en 2022 titulado I'd Like to Play Alone, Please, una colección de ensayos humorísticos.