Rodeado de polémica, Taiwo se incorporó al Chelsea en 2006 proveniente del Leeds United junto con Michael Woods, ya que el presidente del Leeds United, Ken Bates, acusó al Chelsea de aprovecharse de los jóvenes de 16 años.
[3] Finalmente, los dos clubes acordaron más tarde una solución extrajudicial, acordando que el Chelsea debía pagar una indemnización 5 millones de libras esterlinas por Taiwo y Woods.
En ese partido, el Port Vale derrotó al Bournemouth por 3-1.
[6] Luego, el Port Vale envió a Taiwo de vuelta al Chelsea un mes después, luego de que Taiwo decidió no prolongar su préstamo.
[11] Aunque Taiwo ha sido internacional en las selecciones juveniles de Inglaterra, también puede ser llamado a la Selección de Nigeria, ya que su abuelo es nigeriano.