[3] Fue fundada por Donald Trump, quien tras obtener una serie de éxitos en el mundo del bienes raíces deseaba ingresar en el lucrativo mundo de los casinos, del cual podía obtener, con mayor facilidad, un amplio flujo de capital.
[4] La compañía comenzó a operar con el Trump Castle, casino de lujo, que bajo la gerencia de Ivana Trump, en el momento esposa de Donald, despegó rápidamente y alcanzó ganancias extraordinarias, abriendo así la posibilidad a que la compañía, se dispusiera a invertir en otros proyectos en el área siendo su siguiente inversión el Trump Plaza y comenzó a construir el Taj Majal, un inmenso casino y hotel, que representabapara muchos la "Joya del imperio Trump".
La Trump Entertainment Resort, prosperó rápidamente y se convirtió en una de las más productivas inversiones de Donald Trump, siendo esta una percepción que se mantendría, incluso durante la crisis que estaba por venir.
Debido a la crisis Trump debió paralizar la construcción del Taj Mahal y también se vio obligado a vender parte de su primer casino el Trump Castle, pero gracias a esto y a otras maniobras tanto la Trump Entertainment como su empresa hermana la Trump Organization, salieron en pie de la crisis.
[cita requerida] Posterior a esta difícil época, la Trump Entertainment comenzó a levantarse, el Taj Majal fue concluido y se dio inicio a la construcción de nuevos casinos, así como también se adquirieron otros.