Después de que los Angels lo intercambiaran a los Diamondbacks durante la temporada 2010, Skaggs hizo su debut en MLB en 2012.
Los Diamondbacks lo intercambiaron de regreso a los Angels durante la temporada baja 2013-2014, y lanzó para el equipo hasta 2019.
La autopsia concluyó que Skaggs había aspirado con su propio vómito y murió de asfixia bajo la influencia de fentanilooxicodona y alcohol, su muerte fue declarada un accidente.
[4] The Los Angeles Angels of Anaheim lo seleccionaron en la primera ronda suplementaria en 2009 en el draft de las Ligas Mayores.
El 25 de julio de 2010, los Angels negociaron a Skaggs, Joe Saunders, Rafael Rodríguez y Patrick Corbin a los Arizona Diamondbacks por Dan Haren.
Los Diamondbacks lo asignaron al South Bend Silver Hawks de la Liga del Medio oeste.
Junto con Paul Goldsmith, representaron a los Diamondback en el juego de estrellas del futuro en 2011.
Los Diamondbacks lo nominaron pitcher del año para su equipo de liga menor.
En esa temporada estuvo 98 días en la lista de lesionados, limitado a solo 16 aperturas.
Al momento de su muerte, era el líder del equipo en ganados y en ponchados para la temporada.
Los Angels y los Rangers pospusieron el primer juego, que había sido programado para el día de su muerte.