Poco inclinado a los negocios, disfrutaba viajando, siendo un visitante asiduo de París, Niza, Montecarlo y Cannes.
Un año después, Florio se casaría en segundas nupcias con la francesa Lucie Henry de Épernay.
Su logro más perdurable fue la creación de la carrera Targa Florio en 1906, basada en su rivalidad con James Gordon Bennett, Jr.
La prueba se acabó convirtiendo en un imprescindible acontecimiento internacional en el mundo de las carreras automovilísticas.
En 1913 Vincenzo Florio fundó el Club del Automóvil de Sicilia, siendo su presidente durante muchos años.