La Vuelta a Castilla y León 2009 fue la 24.ª edición de esta carrera ciclista que transcurre por Castilla y León.
En esta edición tomó parte el estadounidense Lance Armstrong, que de esta manera debutaba en una carrera española después de su vuelta al ciclismo profesional a principios de año, pero en el transcurso de la primera etapa sufrió una caída que le obligó a retirarse al fracturarse la clavícula.
[1] El ganador final fue Levi Leipheimer (quien además se hizo con la etapa contrarreloj).
[2] En las otras clasificaciones secundarias fueron para Alejandro Valverde (montaña; puntos, al ganar dos etapas; y combinada), Rabobank (equipos) y Carlos Sastre (castellanoleonenses).
[2] A pesar de haber dos finales en alto la carrera se decidió durante la disputa de la contrarreloj de la segunda etapa ya que no finales en alto no fueron lo suficientemente duros como para producir diferencias.