Al año siguiente conoció y se casó con la dramaturga y retratista Edith Gardener Shearn, una mujer brillante, que llegó a dominar el sueco, ayudando a Oland en la traducción de las obras de Strindberg, las cuales la pareja publicó en un libro en 1912.
Tras varios años en el teatro, incluyendo actuaciones en Broadway ya como Warner Oland, en 1912 debutó en el cine mudo con El progreso del peregrino, film basado en la novela homónima de John Bunyan.
Los rasgos faciales de Oland, sumados al maquillaje, le permitieron interpretar con facilidad a personajes asiáticos.
Posteriormente trabajó en el film de 1932 dirigido por Josef von Sternberg Shanghai Express, con Marlene Dietrich y Anna May Wong.
Oland fue también el primer actor en actuar como un hombre lobo en una película hollywoodiense de primera clase, Werewolf of London (1935), en la que mordía al protagonista, interpretado por Henry Hull.