Obtuvo su bachiller universitario en letras en la Universidad de Princeton en 1995 y tras ello se mudó a Los Ángeles para seguir una carrera como actor.
La serie logró extenderse por cinco temporadas, además de producir una película y un videojuego.
Residió en el barrio Park Slope de Brooklyn y asistió a la Secundaria Midwood hasta que su familia se mudó nuevamente, esta vez a Leetsdale (Pensilvania), donde estudió en la Secundaria Quaker Valley hasta graduarse en 1990.
[6] Poco después, continuó apareciendo en otras series de televisión como Time of Your Life, Popular y ER, donde interpretó papeles menores.
[14][15] También apareció en la serie House, hizo la voz de Deathstroke en Young Justice y debutó como guionista con la película Stoker (2013), la cual tuvo buenas críticas.
[18] En 2016, siguió interpretando a Leonard Snart integrando el elenco principal de Legends of Tomorrow en su primera temporada.
[23] Inicialmente, tenía pensado regresar para una sexta entrega, pero se desentendió del proyecto ya que no quería seguir interpretando a personajes heterosexuales y porque consideró que ya la historia de su personaje había concluido.