Empezó a estudiar la carrera de periodismo en la Universidad Sun Moon pero la abandonó.
Abandonó esta formación después de su primer álbum, alegando diferencias musicales entre los miembros del grupo.
A finales de 2008, colaboró una vez más con Lee Hyori, quien interpretó a su novia en el video musical «별이 지다..» («Fading Star», del álbum With All My Heart and Soul).
Además, el equipo elegido tendría la oportunidad de actuar junto a estrellas populares.
Wheesung ha participado en varios conciertos en Los Ángeles, California, que incluye en Hollywood Bowl, y en Victory Concert.
En junio de 2009, Wheesung cambió de agencia una vez más, dejando Orange Shock para pasar a POP/UP Entertainment, casa de artistas como JK Kim Dong Wook y del grupo M to M. Decidió cambiar su agencia debido a que exproductor, Park Gun Tae, se concentró más en producir y trabajar con él mismo.
Además, se unió al compositor Kim Do Hoon para trabajar en su tema principal.