Actualmente es asistente técnico de Enzo Maresca en el Chelsea Football Club.
Permaneció en Boca Juniors durante tres temporadas, siempre como suplente de Roberto Abbondanzieri, en las cuales se alzó con varios títulos.
Su diagnóstico recomendaba tratarla en Argentina, por lo que de común acuerdo con el Elche volvió a su país.
[9] Jugó su primer partido en la victoria del equipo londinense por 5-1 ante el Notthingham Forest F. C. en la Copa de la Liga.
[14] Caballero ha sido internacional absoluto con la selección de Argentina en diferentes categorías en 23 ocasiones.
Fue uno de los más discutidos del equipo de Jorge Sampaoli en la previa del Mundial, particularmente por el buen nivel que venía mostrando Franco Armani en la Superliga Argentina como arquero titular de River Plate, pero el entrenador argentino prefirió a Caballero debido a su experiencia como guardameta en equipos europeos.
Los cuestionamientos alcanzaron su pico cuando Caballero cometió un increíble error ante Croacia que le permitió al delantero Ante Rebić marcar el primer gol sobre Argentina, en un 0-3 final que comprometió la permanencia de la albiceleste en la cita mundialista.
"Visto la camiseta de Argentina con los valores que aprendí en mi hogar y creciendo en el fútbol.
Gracias a los que están siempre conmigo y con mi familia", culminó el deportista.