Hijo de un pastor protestante[1] después del Abitur estudió leyes en la Universidad de Gotinga.
Trabajó en el archivo del Reich en Potsdam[2] donde conoció a Erika Freiin Mertz von Quiernheim, hija mayor del presidente del archivo, Hermann Mertz von Quirnheim, con quien se casó.
Al ascenso del nacionalsocialismo en 1933 Dieckmann se distanció del régimen uniéndose a la Iglesia Confesante de Dietrich Bonhoeffer como miembro activo de la resistencia.
A través de su amigo y cuñado Albrecht Mertz von Quirnheim se unió al complot del 20 de julio de 1944.
Fue apresado, torturado y ahorcado en Berlín.