Algunas de las imágenes más conocidas de figuras del género, como Louis Armstrong, Duke Ellington, Charlie Parker, Billie Holiday, Dizzy Gillespie, Earl Hines, Jo Stafford, Thelonious Monk, Stan Kenton, Ray McKinley, Benny Goodman, Coleman Hawkins, Louis Jordan, Ella Fitzgerald y Benny Carter.
[1][2] Tras licenciarse de Lehigh University en 1938, trabajó para el Washington Post escribiendo una columna dedicada al jazz.
Cuando el periódico decidió que no le era rentable pagar a un fotógrafo para proporcionar imágenes para la columna, Gottleib compró su propia cámara fotográfica profesional para así poder seguir ofreciendo imágenes.
[1][3] Después de la Segunda Guerra Mundial, trabajó para Down Beat, en aquel entonces la revista más importante dedicada al género, y para otras publicaciones como Record Changer, Saturday Review y Collier's.
Entre las cámaras que utilizó se encuentran la Speed Graphic, una Graflex y una Rolleiflex.