[3] Se casó con Anne Rodgers y tuvieron diez hijos.
En 1801 fue nombrado fiscal general para el Distrito de Pensilvania para el presidente Thomas Jefferson.
Los hombres negociaron el Tratado Monroe-Pinkney, pero le faltaban las provisiones para terminar el reclutamiento forzoso de marinos estadounidenses, así que el presidente Jefferson rechazó el tratado.
Ese año se unió con el gabinete del presidente James Madison como fiscal general.
El presidente James Monroe lo nombró el ministro plenipotenciario en Rusia desde 1816 hasta 1818, y también emprendió una misión especial al Reino de Nápoles.