Unas semanas más tarde se embarcó con su esposa rumbo a Cartagena, donde Wheelwright reasumió el cuidado de sus negocios, pero para su consternación, se encontró con que casi toda su propiedad había sido perdida, durante su ausencia, por la negligencia y el mal manejo de su socio.
Sorprendido, pero no desalentado, por este descubrimiento inesperado, resolvió transferir su residencia a Valparaíso, y allí procurar mejorar su fortuna trastornada.
Poco después se interesó en un plan para unir Valparaíso y Buenos Aires por un ferrocarril sobre la cordillera que separa Chile de Argentina.
El trabajo fue completado en 1859, pero el gobierno chileno, a quien el proyecto fue sometido, consideró que las dificultades eran demasiado grandes para ser satisfactoriamente terminado, y la empresa fue abandonada al instante.
La compañía que lo construyó se constituyó especialmente en Londres y firmó el contrato en marzo de 1863, con el ministro del interior, Guillermo Rawson.
Otra, fijando los tribunales de Londres para dirimir los posibles juicios entre el Estado argentino y la Compañía.
Desembarcó en Southampton y logró llegar a su casa en Regents Park, donde fue asistido por los mejores médicos.
Wheelwright dejó establecido en su testamento que sus restos fuesen trasladados a Newbury Port, Massachussets, Estados Unidos.
En la ciudad chilena de Valparaíso está ubicada la Plaza Wheelwright que tiene una estatua en su honor.