[1][2] Asistió a la Academia Pittsburgh, actual Universidad de Pittsburgh,[3] estudió leyes en 1801 y se graduó en el Dickinson College en 1802.
[1][2] Wilkins se convirtió en juez del quinto distrito judicial de Pensilvania en 1820, sirviendo hasta 1824.
En la elección de 1832, recibió 30 votos electorales de Pensilvania para la vicepresidencia (los otros 189 votos fueron para el candidato oficial del partido, Martin Van Buren).
[1][2] De 1834 a 1835, fue ministro plenipotenciario ante el Imperio ruso.
[1][2] Fue miembro del senado estatal de Pensilvania desde 1855 a 1857, y posteriormente ejerció la práctica privada de la ley en Pittsburgh hasta su fallecimiento, en 1865.