En 1915, durante la Primera Guerra Mundial, fue enviado al frente oriental en Rusia, donde sirvió en infantería y fue herido.
Willy Rosen combinaba melodías pegadizas con textos ingeniosos, y pronto actuó en los grandes escenarios alemanes.
Además de actuar por Alemania, viajó en gira por Suiza, Holanda, Dinamarca, Checoslovaquia y Bélgica.
En el conjunto se incluían Siegfried Arno, Trude Berliner, Rita Georg, Max Ehrlich, Hortense Raky, Willy Stettner, Szöke Szakall y Erich Ziegler.
Su amigo Kurt Robitschek organizó conciertos en Nueva York en solidaridad con Rosen, recabando fondos en su ayuda.
Rosen fue encarcelado en el campo de Westerbork, en donde participó en representaciones teatrales junto a Max Ehrlich.