Durante algún tiempo ejerció como procurador general de Santa Lucía, San Vicente y las Granadinas y la Isla de Granada.
En 1969 renunció al servicio público y se dedicó a ejercer la abogacía en su país natal.
Tras la crisis constitucional desatada a raíz del rechazo al presupuesto del gobierno de Allan Louisy, Winston Cenac se presentó como una opción neutral hacia el interior del Partido Laborista para dirimir asperezas entre partidarios y opositores al gobierno.
Cenac asumió la primera magistratura el 4 de mayo de 1981 y asignó las principales carteras a su rival político más destacado, el parlamentario Peter Josie.
Su lugar fue ocupado por el interino Michael Pilgrim.