En la universidad, evitó los deportes y se escondió en la biblioteca, que estaba abierta para él debido al título de su padre.
Wintergreen conoció al sargento Slade Wilson durante su tiempo en el ejército británico, y los dos desarrollaron una estrecha amistad.
Wintergreen fue el padrino de Slade cuando este último se casó con su capitana, Adeline Kane.
Slade luego le reveló a Wintergreen que sus atributos físicos habían sido mejorados por un experimento militar.
[2] Después de su baja, Slade comenzó a operar en secreto como el mercenario "Deathstroke".
Slade finalmente volvió a sus formas de mercenario y Wintergreen continuó catalogando sus misiones.
En ausencia de Slade, Trayce y Wintergreen lo honraron al continuar dirigiendo Vigilance, Inc.
El poseído Slade luego asesinó a Wintergreen, montando su cabeza cortada en una pared mientras juraba que "Deathstroke caza solo".