La canción incluye un estilo basado en el blues al igual que otros temas del álbum, especialmente "When the Deal Goes Down".
Por otra parte, la letra no deja claro si la persona a la que hace referencia es un trabajador o el propio Dylan.
La canción está inspirada en el tema de Merle Haggard "Workin' Man's Blues".
En octubre de 2006, el diario Nelson Mail publicó un artículo del poeta neozelandés Cliff Fell en el que se exploraban similitudes entre la letra de "Workingman's Blues #2" y los trabajos del poeta romano del primer siglo Ovidio, especialmente la traducción de Peter Green de Epistulae ex Ponto.
Fell encontró varios comparativos: El profesor de la Universidad de Harvard Richard F. Thomas haría una investigación más profunda en el interés de Dylan por Ovidio en su publicación The Streets of Rome: The Classical Dylan, que fue publicado en Oral Tradition y añadió más similitudes: Otras referencias a Ovidio aparecen en las canciones "Ain't Talkin'", "Spirit on the Water" y "The Levee's Gonna Break".