Su padre, Saadallah Howayek, fue un concejal elegido en el Mutasarref Otomano (Gobernador) del Consejo de Administración.
Viajó por primera vez a Roma y estudió las diversas formas de arte.
Centrándose en el choque cultural observado por un joven sirio montañero en contacto con una gran ciudad europea, como Roma.
Escribe en sus memorias que su libro favorito era "Histoire des origines du Christianisme", de Ernest Renan.
Se sabe que Youssef Howayek comenzó a traducir La Divina Comedia de Dante al árabe.