Su álbum debut, American Heartbreak, alcanzó la posición número cinco en el Billboard 200.
Bryan nació en Okinawa, Japón, mientras su familia estaba encomendada por la Armada de Estados Unidos en el extranjero.
Una de sus canciones, "Heading South", finalmente se volvió viral.
Fue escrito en dos meses y grabado con sus amigos en un Airbnb de Florida.
Más tarde firmó un contrato con Warner Records para lanzar su música.