Schiff se mudó al Mandato británico de Palestina con su familia en 1935.
[2] Schiff escribió numerosos libros, incluyendo La guerra del Líbano y la Intifada de Israel, ambos con Ehud Ya'ari, y Una historia del ejército israelí: 1874 hasta el presente.
También se desempeñó como corresponsal militar en Vietnam, la Unión Soviética, Chipre y Etiopía.
Se unió al personal de Haaretz en 1955 y se convirtió en asociado principal del Fondo Carnegie para la Paz Internacional en 1984.
Fue presidente de la Asociación de Escritores Militares, miembro del Washington Institute for Near East Policy y becario Isaac y Mildred Brochstein en Paz y Seguridad en el Instituto James A. Baker III de Políticas Públicas de la Universidad Rice.