Jeselnik fue un escritor para Late Night with Jimmy Fallon en su primera temporada y presentó Comedy Central Presents en 2009.
Jeselnik protagonizó la primera temporada del postcast de NFL Media "RJVP" (whisper accordingly) junto a su amigo Gregg Rosenthal.
Durante su último año, su novia accidentalmente quemó su apartamento, lo que él más tarde usó como material para sus monólogos.
Su sueño original era escribir la novela estadounidense más grande, pero una pasantía en Los Ángeles entre su tercer y último año en la universidad le convenció de que había otros caminos para un escritor.
Inspirado en parte por Mitch Hedberg, Dennis Miller, Sarah Silverman,[7] y Steven Wright, habían pasado dos años en su carrera como monologuista cuando a Jeselnik "se le encendió la bombilla."
Esa broma, titulada "A mi novia le gusta comer chocolate," fue más tarde incluida en Shakespeare.
Su trabajo soñado era sentarse alrededor de una mesa y "hacer bromas con gente a la que respetas."
Por ejemplo, rutinariamente luchó por una broma sobre obesidad durante cada día durante un mes, y aunque a Fallon le gustó la broma, se sintió incómodo contándolo ya que pondría en peligro su simpatía con la obesidad.
Durante este período, era un regular en el Comedy Cellar en Greenwich Village, New York City.
En marzo de 2010, se acercó a los productores del programa y les dijo que quería irse.
Grabó su álbum debut, Shakespeare, y en 2010 comenzó a escribir para los Comedy Central Roasts.
Aunque Jeselnik había anteriormente actuado en clubs, la audiencia a menudo no conocía su tipo de comedia; después del roast de Trump, la multitud creció y Jeselnik se sentía más cómodo.
"Tuve que luchar con Comedy Central para ponerlo en el primer episodio," dijo Jeselnik.
[19] En 2015, Jeselnik lanzó su tercer especial de monólogo aclamado por la crítica, y primero para Netflix llamado "Thoughts and Prayers".