Affleck comenzó a ser uno de los actores más prominentes del cine hacia 1998 al protagonizar exitosas películas en taquilla como Armageddon (1998), Shakespeare in Love (1998), Pearl Harbor (2001) y The Sum of All Fears (2002).
[22] Allí se hizo amigo cercano de Matt Damon, a quien conocía desde los ocho años y con quien compartía varias aficiones, entre estas la pasión por la actuación.
[29][30] Tras varios años siendo actor infantil, comenzó a desarrollar papeles en producciones más adultas y apareció en el telefilme Daddy (1991), producido por NBC.
[31] Apareció junto a Matt Damon en la cinta School Ties (1992) y luego protagonizó la serie Against the Grain, emitida en 1993 por NBC.
[34] Poco después, captó la atención del director Kevin Smith, quien lo contrató para varias de sus cintas, entre estas Mallrats (1995) y Chasing Amy (1997), ambas con buenas críticas.
En su lugar, Smith le mostró el guion a Harvey Weinstein, quien quedó fascinado y decidió comprarlo para su productora Miramax Films.
[58][59] Después protagonizó la comedia romántica Forces of Nature (1999) con Sandra Bullock, e igualmente tuvo un éxito menor en taquilla y ambos fueron nominados a los Kids' Choice Awards como pareja de cine favorita.
[66] Por otra parte, protagonizó la película Pearl Harbor (2001) con el personaje del Capitán Rafe McCawley, nuevamente bajo la dirección de Bay.
[67] La crítica especializada ofreció reseñas sumamente negativas sobre la cinta y Affleck obtuvo una nominación como peor actor en los Golden Raspberry Awards.
[82] Si bien grabó un cameo como Daredevil para la película derivada Elektra (2005), finalmente fue descartado y solo apareció en la versión del director lanzada en DVD.
[93][94] Su siguiente película, Surviving Christmas (2004), fue igualmente criticada y supuso un fracaso rotundo en la taquilla al recaudar solo 15 millones de dólares.
[95][96] La mala respuesta crítica siguió con Man About Town (2006) y Smokin' Aces (2006), pero finalmente acabaría con su papel como el actor George Reeves en la cinta Hollywoodland (2006), con la cual fue nominado a los Critics' Choice y los Golden Globe, además de ganar en los Saturn como mejor actor de reparto.
[113] Affleck produjo, dirigió e interpretó al agente Tony Mendez en la película Argo (2012), que recibió la aclamación de la crítica, quienes elogiaron su actuación y dirección.
[44][118][119][120] Con todo, Argo fue además un éxito en taquilla al recaudar 232 millones de dólares y es catalogada como la cinta que consolidó a Affleck como director en la industria.
[125] También protagonizó Gone Girl (2014) y recibió elogios de la crítica por su actuación, así como una nominación a los People's Choice Awards.
[130] Sin embargo, recibió críticas sumamente negativas, lo que le valió a Affleck una nominación como peor actor en los Golden Raspberry Awards.
[132] Luego protagonizó The Accountant (2016) interpretando a Chris Wolff, un contador con autismo, y la cinta tuvo críticas mixtas, pero fue un éxito en taquilla con 155 millones de dólares recaudados.
[148][149] Affleck repitió su papel como Batman y grabó nuevas escenas para el corte que obtuvieron elogios de la crítica especializada.
[150][151] Por otra parte, protagonizó Triple Frontier (2019) y apareció en Jay and Silent Bob Reboot (2019), ambas cintas con buena respuesta crítica.
[69][88] En los años siguientes, fue adoptando papeles más serios en cintas como Hollywoodland (2006), Gone Girl (2014) y The Way Back (2020), con los cuales recibió aclamación crítica.
[166] Los mismos Golden Raspberry Awards lo reconocieron con el premio de la redención por su drástico cambio y algunos analistas han considerado que «no es un mal actor, simplemente eligió pésimos papeles durante sus inicios».
[176][177][178][179] En 2001, figuró por primera vez en la lista Celebrity 100 de la revista Forbes como el séptimo actor mejor pagado del año y la vigésima cuarta celebridad en general.
[191][192] La revista posteriormente realizaría un listado de las cincuenta personas más hermosas del mundo recopilando tanto hombres como mujeres; Affleck ubicó el puesto 26.
[201] También ha mejorado las exportaciones de productos como el cacao al establecer alianzas con empresas estadounidenses como Theo Chocolate y Starbucks.
[206][207] Affleck ha participado activamente desde 1998 en el A-T Children's Project, una asociación sin fines de lucro que apoya a los niños con ataxia-telangiectasia.
[216] También es miembro activo de Paralyzed Veterans of America, una asociación que apoya a los soldados del ejército estadounidense con parálisis.
[218] Por otra parte, también es un miembro activo de Feeding America, una organización que provee alimentos a los más necesitados en Estados Unidos.
[253] En abril de 2021, Affleck y Jennifer Lopez retomaron su relación, pero no se hizo pública hasta tres meses después.
[279][280][281] Sin embargo, en 2016 fueron publicadas unas fotografías suyas fumando en Londres (Reino Unido) que se hicieron virales en Internet.
[291] Affleck se declaró como agnóstico en 2012, aunque asistía frecuentemente a la iglesia con su entonces esposa Jennifer Garner y sus hijos hasta 2015.