A partir de 2006, Anderson ayudó a crear y se unió a la compañía de comedia de sketches Mail Order Comedy, que produjo videos y sketches en línea, como los que involucraban a la banda de rap The Wizards, junto con los co-miembros Anders Holm, Adam DeVine y Kyle Newacheck.
En 2017, Anderson fue nominado a dos premios Behind the Voice Actors' People's Choice Voice Acting Awards por su trabajo en voltron: Legendary Defender, ganando la nominación a Mejor Conjunto Vocal en una Nueva Serie de Televisión.
[1] Mientras trabajaba como repartidor de pizzas, asistió a Orange Coast College en Costa Mesa, donde conoció al futuro coprotagonista Adam DeVine.
[2] En 2006, Anderson formó el grupo de comedia de sketches Mail Order Comedy con Anders Holm, DeVine y Kyle Newacheck y alcanzó notoriedad enYouTube.
Luego apareció en episodios de Community, Arrested Development, Parks and Recreation, The Big Bang Theory, Los Simpson, Brooklyn Nine-Nine y Drunk History, entre otros.