Catedral de Santa María de la Asunción (Montepulciano)

[2]​ La única estructura que sobrevive de la antigua iglesia parroquial es el enorme campanario de travertino y ladrillos, construido en el tercer cuarto del siglo XV por Iacomo y Checco di Meo da Settignano.

[3]​ Dentro del entramado arquitectónico, de clara ascendencia florentina, es austera y elegante debido a la claridad que le proporcionan las paredes enyesadas que se alternan con las paredes de mampostería en piedra.

La planta, de cruz latina, está dividida en tres naves por unos pilares que sustentan los arcos redondos.

En la intersección de los dos cuerpos ortogonales, las pechinas angulares soportan el tambor en el que se encuentra la cúpula.

Los pasillos laterales están cubiertos por bóvedas de crucería y entre ellas aparecen capillas abovedadas.

El monumento fue demolido en la segunda década del siglo XVII, cuando se llevó a cabo la transformación de los altares y capillas; fue encontrado enterrado en el ábside de la iglesia, una ocasión en la que los dos ángeles también fueron robados, que ahora se encuentran en Londres.

En el centro de la primera capilla del lado izquierdo, que es el bautisterio, se encuentra la pila bautismal del siglo XIV, atribuida a Giovanni di Agostino o Tino di Camaino.