[1] Oliveira nació en Guarujá, São Paulo, Brasil y comenzó a entrenar en jiu-jitsu brasileño a la edad de 12 años, ganando su primer título importante como cinturón blanco en 2003.
En enero de 2010, Oliveira fue nombrado como el tercer mejor prospecto brasileño para seguir en 2010, según Sherdog.
Oliveira luego firmó con el UFC e hizo su debut contra Darren Elkins.
Oliveira peleó después contra Efraín Escudero en UFC Fight Night 22, reemplazando a Matt Wiman por lesión.
[2] La pelea, que sirvió como evento coestelar, se convertiría en una pelea de peso acordado después de que Escudero pesara 159 libras.
[4] Ambos peleadores recibieron el premio a la Pelea de la Noche.
Perdió la pelea por TKO al minuto 3:01 de la primera ronda.
[6] Oliveira ganó la pelea a través de sumisión en la primera ronda.
[11] Ganó la pelea por sumisión, convirtiéndose en el primer hombre en finalizar a Hioki.
En el período previo a la pelea, Oliveira perdió peso (tercera vez en su carrera en UFC) para la pelea y posteriormente el combate se llevó a cabo en un peso acordado.
Pettis sometió a Oliveira en la tercera ronda para llevarse la victoria por sumisión.
[18] Ganó la pelea por sumisión (rear-naked choke) en el primer asalto.
[22] En 2018, se unió al Chute Boxe Diego Lima en São Paulo.
De acuerdo a él, su gimnasio anterior Macaco Gold Team (liderado por Jorge "Macaco" Patino) estaba principalmente enfocado en BJJ con un striking complementario, aunque se sentía confiado en sus habilidades en la lona, sentía que necesitaba mejorar su juego de pie.
[24] Ganó la pelea por sumisión (guillotine choke) en el primer asalto.
[30] Ganó la pelea por sumisión (rear-naked choke) en el primer asalto.
[33] Ganó la pelea por sumisión (anaconda choke) en el segundo asalto.
Oliveira y Barros compitieron con gi en jaula bajo reglas de IBJJF.
Lee fue multado con el 20% de su bolsa y la pelea con Oliveira continuó en un peso pactado.
[47] Oliveira ganó la pelea por sumisión (guillotine choke) en el tercer asalto.
[60] Oliveira ganó la pelea por sumisión (standing rear-naked choke) en el tercer asalto.
[64] Por consecuencia, antes de la pelea, Oliveira fue oficialmente despojado del campeonato, y sólo Gaethje elegible para ganar el título.
[65] Esta fue la primera vez en la historia de UFC que un título fue dejado vacante por no dar el peso.
[70] Oliveira perdió la pelea por sumisión (arm-triangle choke) en el segundo asalto.
[76] Sin embargo, Oliveira fue obligado a retirarse de la pelea por una lesión once días antes del evento y fue reemplazado por Alexander Volkanovski.
En 2007, como cinturón azul se convirtió en dos veces Campeón Mundial CBJJE , ganando plata al año siguiente como cinturón morado y convirtiéndose en Campeón Sudamericano CBJJE 2008.
Obtuvo su cinturón negro en jiu-jitsu brasileño con Ericson Cardoso y Jorge "Macaco" Patiño en 2010.
[86] Sobre tener que quitarse las gafas para pelear, expresó, "Si me quito las gafas, sólo veo el 50 por ciento pero nunca me estorbó en una pelea", "Veo tres [caras].
Y me dijeron que consiguiera un apodo, sólo era Charles Oliveira.