Tras servir en la Royal Air Force durante la Segunda Guerra Mundial, Drake se convirtió en profesional, debutando en la televisión en 1953 con el programa The Centre Show.
Posteriormente se unió a su camarada durante la guerra, Jack Edwardes, con el cual formó un dúo humorístico llamado "Mick and Montmorency".
Otros de sus shows fueron Who is Sylvia (1967) y Slapstick and Old Lace (1971), pero el más aplaudido fue The Worker (1965 a 1970).
Grabó también un buen número de discos, la mayoría producidos por George Martin para el sello Parlophone, (ver Discografía).
Peter Gabriel, tras dejar Genesis a finales de 1975, produjo el sencillo "You Never Know" para Drake (UK Charisma), pero tuvo pocas ventas.