Healy hizo su debut en Leinster a la edad de 19 años durante la temporada 2006-07 contra Border Reivers, cuando salió del banco.
Healy fue una parte clave del equipo de Leinster que ganó la Copa Heineken 2008–09 en una victoria por 19-16 contra Leicester Tigers.
[2] [3] A esto le siguió otra victoria en laCopa Heineken la temporada siguiente, 2011-12, contra sus rivales provinciales, Ulster, por 42-14.
[14] [15] En noviembre de 2009, hizo su debut internacional en la prueba contra Australia en Croke Park, y luego fue elogiado por el entrenador Declan Kidney por su desempeño.
Este sería su 133º partido internacional, igualando el récord nacional establecido por su excompañero de equipo en Leinster, Brian O'Driscoll .
[26] Más tarde ese mes, anunció junto con Conor Murray y Peter O'Mahony que se retiraría del servicio internacional una vez concluido el torneo.