[1] Nacido en Portsmouth, Virginia, Bailey estudió batería en la ciudad de Nueva York en el Conservatorio del Centro de Música después de servir en la Fuerza Aérea de los Estados Unidos durante la Segunda Guerra Mundial.
Bailey tocó con Herbie Jones de 1951 a 1953 y más tarde con Johnny Hodges, Charles Mingus, Lou Donaldson, Curtis Fuller, Billy Taylor, Art Farmer, Ben Webster y Horace Silver.
Entre 1954 y 1968, tocó en varias sesiones dirigidas por Gerry Mulligan, y en la década de 1960 tocó con Clark Terry, Kenny Dorham, Grant Green, Lee Konitz, Cal Tjader, Roger Kellaway y Bob Brookmeyer.
A partir de 1973 trabajó en educación musical en Nueva York y estuvo involucrado con el Jazzmobile.
[2] Con George Braith Con Bob Brookmeyer Con Chris Connor Con Lou Donaldson Con Art Farmer Con Curtis Fuller Con Stan Getz Con Grant Green Con Tubby Hayes Con Roger Kellaway Con Lee Konitz Con Norman Mapp Con Howard McGhee Con Marian McPartland Con Helen Merrill Con Gerry Mulligan Con Mark Murphy Con André Previn Con Vi Redd Con Charlie Rouse Con Lalo Schifrin Con Jimmy Scott Con Bola Sete Con Art Simmons Con Billy Taylor Con Clark Terry Con Lucky Thompson Con Ben Webster