Jugó cuatro temporadas con los Friars del Providence College, en las que promedió 9,8 puntos, 6,3 rebotes y 1,2 asistencias por partido.
Entraría en la rotación de los Bulls junto con Luc Longley, Bill Wennington y más tarde Dennis Rodman.
Pero Dickey sólo jugaría 19 partidos con los Warriors que prescindirían de él, en ese momento los Bulls le recuperarían y esta vez sí que disputaría unas Finales NBA en 1998.
Después de la temporada 1998-99 (lockout), los Bulls perdieron poco a poco a sus grandes estrellas: Michael Jordan, Scottie Pippen, Dennis Rodman y Luc Longley, lo que le hizo que Simpkins ganara más minutos.
Desde 2002, Simpkins ha jugado más allá del Atlántico disfrutando de una buena carrera en Rusia, Puerto Rico, Lituania, España, Filipinas y en el Líbano.