Durante los sesenta, Shirley se embarcó en varias giras musicales, algunas en los estados del Sur Profundo, en las que contrató a Tony «Lip» Vallelonga, portero de una discoteca de Nueva York, como su chofer y guardaespaldas personal.
[6] Allí también regresó a la música y obtuvo una beca para estudiar la relación entre la música y el crimen juvenil, que había aumentado durante la era de la posguerra a principios de 1950.
Tocando en un pequeño club, experimentó con el sonido para determinar las reacciones de la audiencia.
En 1961, su sencillo «Water Boy» alcanzó la posición número 40 en la lista Billboard Hot 100 y se mantuvo en ella durante 14 semanas.
También apareció en el programa televisivo Arthur Godfrey and His Friends.
Durante los años sesenta, Shirley dio varias giras musicales, algunas en estados sureños, creyendo que con sus actuaciones podría cambiar el parecer sobre los negros.
Sin embargo, Maurice Sherley, hermano de Don, dijo que él «nunca consideró a Tony su "amigo"; era su empleado, su chofer (quien resentía tener que usar una gorra y uniforme)».