Después se convierte en el soplón de un detective del FBI para rebajar su condena, infiltrándose en el mafioso grupo de Tony el Gordo, llevando una cámara oculta en una peluca, Homer escapa junto a Tony y su banda ya que la cárcel fue construida por la mafia por la que había muchas entradas secretas.
Un día cuando Tony fue a dejarle flores a la tumba de su esposa, entendió de que Homer era un buen miembro ya que compartía sus penas (pero en realidad Homer lloraba porque el amor que siente Tony por su difunta esposa le hizo recordar a Marge).
Homer se siente culpable de lo que le hizo a Tony y cuando fue a visitar su tumba, cae inconsciente, y al despertar resultó ser secuestrado por el primo de San Diego del gordo Tony, Tony Delgado (similar a éste, pero musculoso) quien había secuestrado a Homer para asesinarlo para vengar la muerte de su primo, pero decidió no matarlo ya que su primo vive aun en los recuerdos de Homer y matarlo sería destruir lo que queda de él.
Al final, Homer narra el epílogo de la historia, diciendo que Tony Delgado tomó el lugar de su primo en la mafia de Springfield, quien luego empezó a comer para calmar sus tensiones, perdiendo su físico y convirtiéndose en un nuevo Tony el Gordo.
El episodio fue visto aproximadamente por 7.32 millones de espectadores en EE. UU.