La madre de Enrique era la princesa Leonor Plantagenet, hija del rey Juan sin Tierra, cuyo matrimonio con Simón de Monfort aumentó aún más la influencia extranjera iniciada por el rey, lo que resultó en una gran hostilidad por parte de los mismos barones que más tarde se rebelaron contra el rey.
Tras la muerte de su padre, el joven Simon, junto con su hermano mayor, había cambiado sus intereses en los títulos franceses de la familia por los títulos ingleses, y en 1229 marcharon a Inglaterra para reafirmar sus derechos.
En agradecimiento por el apoyo del Rey, Simón llamó a su hijo primogénito Enrique (de Monfort).
En su lugar, se encontraron con el Príncipe Eduardo, que había escapado de sus vigilantes y tomado las armas para apoyar la causa del rey.
Más tarde, Guy escapó y junto con el joven Simon huyó al continente.
Capturados por mercenarios al servicio del rey Eduardo, los hermanos fueron finalmente liberados y el matrimonio de Leonor se celebró.