Leonor no conoció a su padre, Juan sin Tierra, que en el año de su nacimiento fue forzado a firmar la Carta Magna por la nobleza, muriendo al año siguiente en el castillo de Newark.
Los leales al nuevo rey, dirigidos por Guillermo Marshal, conde de Pembroke, derrotaron a los franceses.
Marshal murió poco después, en 1219, y Leonor fue prometida en matrimonio al hijo de aquel, también llamado Guillermo.
El matrimonio despertó la polémica porque se dijo que ella había jurado permanecer casta tras su viudez, lo que motivó que Simón realizara un viaje de peregrinación a Roma para obtener la aprobación papal de su unión.
Leonor partió al exilio en Francia, donde se convirtió en monja en la abadía de Montargis, una congregación fundada por la hermana de su marido, Amicia.