Su actual director es el profesor, escritor y académico Jacobo Sefamí, mexicano de origen sefardí.
En este sentido es proverbial la capacidad de Middlebury para identificar a figuras emergentes del mundo hispano e invitarlas como profesores.
También muchos escritores e intelectuales fueron profesores en la Escuela Española antes de ser consagrados por la crítica y el público, como Américo Castro, Pedro Salinas, Néstor Almendros o José Kozer, entre otros.
Entre muchos otros, han sido profesores de la Escuela Española de Middlebury: Gregorio Peces Barba (honoris causa en el 2002), José Vasconcelos, Ramiro de Maeztu, Bernardo Clariana, Concha Espina, Gabriela Mistral, Samuel Gili Gaya, Javier Lasso de la Vega, Pilar de Madariaga Rojo, Santiago Argüello, Víctor Belaúnde, Joaquín Casalduero, Amado Alonso, Pedro Salinas (nombrado doctor Honoris Causa en 1937), Jaime Salinas, Jorge Guillén, Luis Cernuda, José López-Rey, Miguel de Zárraga, Elena de la Torre, Juan Rodríguez Castellano, Miguel Romera Navarro, Roberto Ruiz, Enrique Díez Canedo, María Díez de Oñate, Salvador Dinamarca, Tomás Navarro Tomás, Julián Moreno-Lacalle, Américo Castro, Francisco Fernández de los Ríos, Enrique Díez Canedo, Francisco García Lorca, Julián Marías, Luis Cernuda, Ramón Piñeiro, Laura de los Ríos Giner, José María Chacón y Calvo, Carlos Clavería, Jorge Mañach, Carmen Bravo-Villasante, Roberto Esquenazi-Mayo, Elisa Menéndez Pidal, Alonso Zamora Vicente, Francisco Ayala, José Arce, Santiago Argüello, Manuel Alcalá, Manuel Álvarez-Morales, Salvador Fernández Ramírez, Julián Marías, Carlos Bousoño, Miguel Herrero García, Vicente Llorens, Antonio Alatorre, Miguel de Zárraga, Ricardo Gullón, Alicia Acosta, Carlos Concha, Carlos Clavería, Samuel Gili-Gaya, Federico Gil, Samuel Guarnaccia, Enrique Lafuente Ferrari, Julián Marías, José Teruel, Ángel del Río, José Manuel Blecua, Darío Villanueva, Amado Alonso, Eugenio Florit, Margit Frenk Alatorre, Eugenio Granell, Francisco Ayala, Enrique Lafuente-Ferrari, Luis A. Baralt, Sergio Bagú, Néstor Almendros, Manuel Rojas, Humberto Piñera, Gonzalo Menéndez Pidal, Carmen Bravo-Villasante, Vicente Llorens, José López-Rey, Julián Moreno Lacalle, Samuel Gili Gaya, Carlos Clavería, Max Enríquez Ureña, Pedro Laín Entralgo, Ricardo Gullón, Rafael Osuna, Germán Gullón, Gonzalo Sobejano, Luis Muñoz Marín, Juan López-Morillas, Francisco Rico, Eugenio Florit, Joaquín Casalduero, Xavier Fernández, Carlos Bousoño, Roberto Esquenazi-Mayo, Eugenio Florit, Gonzalo Menéndez-Pidal, Luis Muñoz Marín, José Fernández Montesinos, Alfredo Díez, Vicente Lloréns, José Manuel Blecua, Augusto Tamayo Vargas, Alonso Zamora Vicente, Camila Henríquez-Ureña, Pilar de Madariaga, Juan A. Marichal, Sofía Novoa, José Martel, Joaquina Navarro, Emilio González López, María Díez de Oñate, Juan de la Cabada, Margarita de Mayo, José Luis Cano, Rodolfo Cardona, Guido Gómez de Silva, Manuel García Blanco, Joaquín Gimeno, Juan Centeno, Alicia de Larrocha, Carlos Bousoño, Elisa Curtis-Guajardo, Manuel Alcalá Anaya, Ricardo Gullón, Ramón Piñeiro López, Alfredo Gómez Gil, Enrique García Santo-Tomás, Carlos Bousoño, Concha Bretón, Matilde Huici, Roberto Ampuero, Emilo Abreu Gómez, Concha de Albornoz, Carlos Saura (Honoris Causa en 2013), Joaquín Casalduero, José Gimeno Casalduero, Isabel García Lorca, el uruguayo José Albi, Raimundo Lida, Carmen Heymann, Servando Cavallar, José Moreno de Alba, José Kozer... y contrajeron matrimonio Francisco García Lorca y Laura de los Ríos Giner en 1942 (el primero llegaría a ser director de la Spanish School en 1955).
UU., El Salvador, Guatemala, Colombia, Cuba, Panamá, Puerto Rico, México, Venezuela, Perú, Argentina, Chile, Uruguay...).