Además de haber sufrido visibles derrotas, controversias jurídicas y problemas personales con la ley, Bailey fue inhabilitado por mala conducta durante la defensa de su cliente Calude Duboc.
Bailey, en ese momento residente en Rocky River, Ohio, fue contratado por el hermano de Stephen Sheppard para ayudar en su apelación.
En 1966, Bailey argumentó con éxito ante La Corte Suprema de los Estados Unidos que a Sheppard se le había negado el debido proceso, para posteriormente ganar el juicio que derivó de la apelación.
La fiscalía afirmó que Coppolino inyectó a sus víctimas curare, así como otra sustancia identificada como cloruro de succinilcolina, que era indetectable debido a la limitada tecnología forense de la época.
Sin embargo, Coppolino fue declarado culpable de asesinar a su esposa en Florida.
Celebró numerosas conferencias de prensa para discutir el progreso del caso.
El famoso interrogatorio a Fuhrman es considerado por muchos como la clave para la absolución de Simpson.
Frente a un jurado compuesto predominantemente por gente de color, Bailey consiguió que el detective declarara que nunca había usado la palabra "nigger" para describir a los negros en los últimos 10 años.
Bailey afirmó que tenía derecho a la apreciación en el pago de sus honorarios legales.
Ya que había utilizado los fondos como garantía de préstamos, no pudo entregar el material al gobierno.
Bailey respondió: "Bueno, tenemos una hora de televisión que hacer.