Realizó estudios con William York Macgregor y, en 1895, conoció a Edward Atkinson Hornel en Kircudbright.
En el viaje de regreso, la mayoría de las obras al óleo hechas por Henry se arruinaron, salvándose sus acuarelas.
Después de 1900, se radicó en Londres, dedicándose a los retratos.
Paisaje Galloway, hecha por él en 1889, provocó una fuerte impresión en el arte de Glasgow por las características del color.
Sus pinturas iniciales están hechas en el plenairismo pero, rápidamente, pasó a un estilo con fines decorativos, con influencias modernista, postimpresionista y del arte japonés.