Grigor Dimitrov

Ha logrado 25 victorias ante jugadores top 10, incluyendo una ante Novak Djokovic, Rafael Nadal, Roger Federer y Carlos Alcaraz (Miami Open 2024).

En 2006 ganó el Orange Bowl para menores de 16[1]​ y más tarde sería llamado Eddie Herr International 2007 Rising Star.

Llegó a la segunda ronda del Challenger de Bangkok donde perdió ante el tenista local Danai Udomchoke en sets corridos.

Ya en Roland Garros, cayó eliminado en primera ronda por el n.º 61 del mundo Jérémy Chardy, en poco más de dos horas (2-6, 4-6 y 4-6).

En segunda ronda, ya que pasó la primera sin jugar por ser cabeza de serie ganó a Robin Haase por 6-4 y 6-3.

Como el cabeza de serie n.º 11 y con buenas sensaciones llegaba al segundo Grand Slam del año, Roland Garros.

Entrando a la segunda semana, en cuarta ronda enfrentó en un duelo nivelado al argentino Leonardo Mayer, ganando en 3 sets: 6-4, 7-6(6) y 6-2.

Comenzó derrotando a los españoles Fernando Verdasco y Pablo Andújar, en cuartos de final perdió ante el n.º 1 del mundo Novak Djokovic por 2-6, 4-6.

En Roland Garros perdió en sets corridos contra Jack Sock en la primera ronda, así Dimitrov salió temprano del torneo parisino por segundo año consecutivo.

En junio, Dimitrov no pudo defender su título en el Torneo de Queen's Club sobre césped, perdiendo en la segunda ronda ante Gilles Müller.

En Wimbledon eliminó a Federico Delbonis y Steve Johnson para alcanzar la tercera ronda donde perdió en sets corridos ante Richard Gasquet, en lo que fue su quinta derrota en cinco partidos contra el francés.

En agosto, comenzó su gira sobre canchas duras norteamericanas con el ATP 500 de Washington, alcanzando la tercera ronda (perdiendo ante Steve Johnson).

El Búlgaro contrató a Daniel Vallverdu como entrenador, excolaborador de Andy Murray y Tomáš Berdych, para la gira por pista dura en Norteamérica.

En la tercera ronda, Dimitrov ganó contra el segundo cabeza de serie Stan Wawrinka por doble 6-4[34]​ y en cuartos venció a Steve Johnson en sets corridos.

En cuartos de final se enfrentó al número 4 del mundo Rafael Nadal, ganándole por un claro 6-2 y 6-4 obteniendo así su primera victoria sobre el español.

Ya en la Gira indoor (bajo techo) llegó a las semifinales en Estocolmo, donde fue vencido por el eventual campeón Juan Martín del Potro.

[39]​ En su primer torneo del año, hace una gran semana en Brisbane superando fácilmente a Steve Johnson y Nicolás Mahut en sets corridos en las dos primeras rondas.

Esto fue seguido por otra sorpresa en Montecarlo, donde Dimitrov fue cabeza de serie octavo y cayó en la segunda ronda, ante el francés Jan-Lennard Struff.

En el segundo Grand Slam del año en Roland Garros, comienza venciendo al egipcio Mohamed Safwat por 6-1, 6-4, 7-6(1), en segunda ronda vence en una maratonico partido al estadounidense Jared Donaldson por 6-7(2), 6-4, 4-6, 6-4 y 10-8 para finalmente caer en la tercera ronda ante Fernando Verdasco por 7-5, 6-2 y 6-4 acusando el desgaste del partido anterior.

[68]​ En Wimbledon le tocó enfrentarse en un duro partido de primera ronda al suizo Stan Wawrinka cayendo finalmente por 1-6, 7-6(3), 7-6(5) y 6-4.

A esto le siguió la eliminación en primera ronda del US Open perdiendo contra Stan Wawrinka en sets corridos.

En la primera ronda se enfrentó al 78.º del mundo Federico Delbonis, después de un gran primer set, volvió a mostrar su irregularidad y perdió por 6-1, 4-6, 2-6.

En segunda ronda derrotó al británico Daniel Evans doble 7-5 pero perdió en los cuartos de final contra el joven kazajo Aleksandr Búblik en tres sets luchados por 7-5, 6-7(9), 6-7(3).

Grigor también es semifinalista del Masters de Indian Wells perdiendo su último partido 2-6, 4-6 ante Cameron Norrie tras vencen en las rondas previas a Daniel Altmaier, Reilly Opelka, Daniil Medvédev y Hubert Hurkacz.

En las rondas previas vence a Nikoloz Basilashvili que se retira, Dušan Lajović (6-4, 3-6, 2-6), Casper Ruud (3-6, 5-7) y Hubert Hurkacz (6-4, 3-6, 7-6).

En el Masters de Shanghái pierde en la semifinal contra Andréi Rubliov (6-7, 3-6) tras ganar las ronda previas a Aleksandar Vukic (6-4, 6-3), Karén Jachánov (7-6, 6-4), Carlos Alcaraz (7-5, 2-6, 4-6) y Nicolás Jarry (7-6, 6-4).

[96]​ En las semifinales dejó atrás al cabeza de serie número 4, Alexander Zverev (6-4, 6-7, 6-4), con esta victoria se aseguró un lugar en el top-10 por primera vez en 6 años.

[109]​ En el Abierto de Estados Unidos vence a Kyrian Jacquet (3-6, 4-6, 2-6), Rinky Hijikata (1-6, 1-6, 6-7), Tallon Griekspoor (3-6, 3-6, 1-6)[110]​ y Andréi Rubliov (3-6, 6-7, 6-1, 6-3, 3-6).

[111]​ Es convocado por Björn Borg, como reemplazo de Rafael Nadal,[112]​ para disputar la Laver Cup en Berlín como miembro del Equipo Europa junto a Alexander Zverev, Carlos Alcaraz, Daniil Medvédev, Casper Ruud, Stefanos Tsitsipas, Flavio Cobolli y Jan-Lennard Struff (los dos últimos como suplentes).

Actualmente su juego se enfoca en saque y derecha, también apostando a su buena defensa para mantener rallies que pueden sobrepasar los 30 tiros.