Fue el fundador y líder del grupo The Bobs, antes de dejarlo en 1991.
Abandonó The Bobs en 1991 y se dedicó a escribir música de videojuegos para el fabricante Atari.
Mackle Hackle fue adaptada por Madsen como parte de un libro infantil publicado por "Little, Brown & Co".
Prestó su voz al retrato sonoro producido por Don Cheadle del cantantante Sammy Davis Jr en la película de la HBO titulada The Rat Pack, y arregló la música de la película de 2006 protagonizada por Vince Vaughn y Jennifer Aniston titulada The Break-Up.
Un musical, titulado "The Shaggs: Philosophy of the World", basado en la historia de la carrera de "The Shaggs" (coescrito con Joy Gregory) fue coproducido en un teatro del "Off-Broadway" por el "New York Theatre Workshop" y por "Playwrights Horizons" en 2011, y fue designado al premio "Lucille Lortel Award" y a dos "Drama Desk Awards".