[9] Con jugadores como Willie Ferguson, Tommy Law y Andrew Wilson, el club ascendió finalmente a la First Division de nuevo en la temporada 1929-30, donde permanecerán durante los próximos 32 años.
Para tener una excelente temporada en los años 30, el club gastó £25 000 en la contratación de tres grandes jugadores, Hughie Gallacher, Alex Jackson y Alec Cheyne.
Calderhead renunció en 1933 y fue sustituido por Leslie Knighton, pero el nuevo técnico le dio poca suerte al equipo.
También compitieron en la Football League War Cup, en la cual hicieron su debut en Wembley, perdiendo por 3-1 contra el Charlton Athletic en la final de 1944 —final en la que estuvo presente el general estadounidense Dwight D. Eisenhower semanas antes de la Invasión a Normadía—,[13] pero un año más tarde derrotaron al Millwall FC por 2-0 frente a 80.000 espectadores.
[17] Durante las próximas tres décadas, en particular, la política era producir un flujo aparentemente interminable de gran calidad de talento para el primer equipo, fabricando jugadores como Jimmy Greaves, Bobby Smith, Peter Osgood, Peter Bonetti, Ray Wilkins, Ron Harris, Bobby Tambling, Alan Hudson, Terry Venables y John Hollins.
Sin embargo, empezaron a aparecer los problemas, cuando Docherty se enfrentó con algunas de las personalidades fuertes en el vestidor, en particular Venables.
Sin embargo, en un acalorado e impugnado partido, 2 goles del Leeds fueron anulados, uno por offside y otro por un tiro libre de Peter Lorimer cobrado demasiado rápido.
El equipo heredado por Docherty permaneció prácticamente sin cambios, aunque Sexton añadió a jugadores importantes como a John Dempsey y David Webb, así como las contrataciones del delantero Ian Hutchinson y del hábil centrocampista Alan Hudson, aunque también trajo de la cantera al hábil extremo Peter Houseman.
El declive del equipo fue acompañado por una disminución de asistencias al estadio por problemas con la fanaticada del equipo, quienes se salían de control, causando daños al estadio —el límite entre la pasión y el hooliganismo se estrechaba peligrosamente en esos días—.
Como se señaló anteriormente, cuando Bates compró al Chelsea en 1982 sólo compró al club y no a SB Properties, empresa que era dueña de la plena propiedad del Stamford Bridge; el club y el estadio se habían separado en una reestructuración financiera durante la década de los 70.
El entrenador John Neal hizo una serie de fichajes que iban a ser cruciales para cambiar la suerte del club.
Dixon entabló una alianza con el delantero David Speedie, quienes también se conectaron bien con Nevin, siendo ésta una combinación que produjo casi 200 goles en 3 años.
[53] Neal se retiró al final de la temporada debido a su mala salud y fue reemplazado por Hollins.
El espíritu del equipo comenzó a desintegrarse después de que Hollins cayó en discusiones con varios jugadores clave, en particular Speedie y Spackman, quienes fueron posteriormente vendidos.
[73] La temporada 1999-00 vio el regreso de la inconsistencia del equipo en la liga, ya que luchaba para ganar en la Premier League, terminando en una decepcionante 5ª posición.
Con rumores circulando de que el Chelsea estaba en otra crisis financiera, Ranieri no pudo contratar más jugadores.
[83] Abramóvich también invirtió £100 millones antes del comienzo de la temporada, trayendo jugadores como Claude Makélélé, Geremi Njitap, Glen Johnson, Joe Cole y Damien Duff.
[130] En un juego sumamente disputado y peleado, un disparo de Frank Lampard poco antes del medio tiempo pudo contrarrestar el gol tempranero de Cristiano Ronaldo y los equipos quedaron empatados a 1-1 todo lo que restaba del partido, teniéndose que definir al campeón mediante la tanda de penales, donde John Terry falló un tiro decisivo y Nicolas Anelka falló el penal que le dio al United el título.
Joe Cole, quien no renovó contrato, se fue al Liverpool FC;[161] Michael Ballack, quien tampoco renovó contrato, regresó a Alemania para jugar con el Bayer Leverkusen;[162] y Ricardo Carvalho, luego de permanecer durante seis años en el club, fue transferido al Real Madrid,[163] ahora entrenado por Mourinho;[164] además de Juliano Belletti y Deco que decidieron marcharse al fútbol brasileño para jugar con el Fluminense.
Di Matteo inició una reconstrucción del club empezando por cambiar el esquema de 4-3-3 a un 4-2-3-1, ligando así varias victorias al hilo en Premier League y FA Cup .
Sin embargo, pronto recuperó las señas de identidad que había mostrado con el entrenador portugués: competitividad, intensidad, verticalidad y versatilidad.
La siguiente temporada, en el mercado de verano contratan a varios jugadores como: Willy Caballero, Antonio Rüdiger, Tiémoué Bakayoko, Álvaro Morata, Davide Zappacosta y Danny Drinkwater, pero se marcharía del equipo su capitán e ídolo John Terry.
A pesar de algunos triunfos en Liga y Champions, el equipo nunca estuvo peleando la punta del torneo.
En la semifinal, contra un buen equipo del Eintracht Fráncfort, los azules necesitaron los penaltis para pasar a la final de Bakú.
Así, el club anunció los siguientes jugadores que se incorporarán a la plantilla: Michy Batshuayi, Mason Mount, Tammy Abraham, Reece James, Billy Gilmour, Fikayo Tomori, Kurt Zouma, además, por supuesto, del estadounidense Christian Pulisic que había sido comprado al Borussia Dortmund antes del castigo.
Logra un cuarto lugar en liga y se clasifica a la final de la FA Cup 2019-20, tras vencer por 3-1 al Manchester United en las semifinales.
A pesar de las enormes expectativas para la temporada, el Chelsea tuvo un comienzo flojo al conseguir 3 victorias, 5 empates y 1 derrota en sus primeros 9 compromisos oficiales.
Además de los resultados, la defensa ha mostrado una gran evolución, ya que el club sólo ha recibido 2 goles en estos 11 partidos, incluso sin la presencia del lesionado Thiago Silva.
Thomas Tuchel dio positivo de COVID-19 una semana antes y estuvo ausente durante la semifinal, pero pudo unirse a sus jugadores en el partido decisivo.
[263] Más tarde, Tuchel llevó al Chelsea a su segunda final consecutiva de la FA Cup con una victoria por 2-0 sobre el Crystal Palace.