[1] O'Leary nació en Allerton, Liverpool, y se crio en Heswall, en Wirral, siendo el mayor de tres hermanos.
Luego pasó a estudiar econometría y economía matemática en la London School of Economics antes de convertirse en contador.
Mientras estaba en la universidad, conoció a Thérèse Coffey, quien más tarde sería la vice primera ministra de Liz Truss.
[6] O'Leary se ha presentado sin éxito por el Partido Conservador en las elecciones locales al Ayuntamiento de Greenwich, Londres en varias ocasiones.
[10] En esta elección, su esposa Liz Truss fue elegida para el distrito de Eltham South, que representó hasta 2010.